| 060 | | Fr | 23.01.09 | | 20:00 | SSV Hennstedt 2 | TTSG Schülp/Hemme 5 | 7:5 | |
| 065 | | Fr | 30.01.09 | | 20:00 | TSV Brunsbüttel 7 | SSV Hennstedt 2 | 7:4 | |
| 066 | | Di | 03.02.09 | | 20:00 | TSV Brunsbüttel 8 | SSV Hennstedt 2 | 7:5 | |
| 075 | | Fr | 13.02.09 | | 20:00 | SSV Hennstedt 2 | SV BW Wesselburen | 7:3 | |
| 077 | | Mi | 18.02.09 | | 20:00 | SSV Lunden 3 | SSV Hennstedt 2 | 6:6 | |
| 089 | | Fr | 06.03.09 | | 20:00 | SSV Hennstedt 2 | MTV Burg 3 | 2:7 | |
| 091 | | Mo | 09.03.09 | | 20:00 | Marner TV 2 | SSV Hennstedt 2 | 5:7 | |
| 099 | | Fr | 20.03.09 | | 20:00 | SSV Hennstedt 2 | MTV St. Michaelisd. 3 | 7:4 | |
| 101 | | Di | 24.03.09 | | 20:00 | SV Hemmingstedt 3 | SSV Hennstedt 2 | 0:7 | |
| 110 | | Fr | 03.04.09 | | 20:00 | SSV Hennstedt 2 | MTV Heide 4 | 2:7 | |
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